Alle sieben Jahre wird in Biedenkopf der Grenzgang gefeiert. An drei Tagen wird die Grenze in Biedenkopf abgeschritten und an den Frühstücksplätzen zelebriert. Heute ist es ein großes Volksfest, dessen Ursprung auf notwendige Grenzbegehungen zurückgeht. Anfangs wurde die Grenze anhand von Landschaftsmarken wie markanten Bäumen und Felsen festgehalten, da die Grenzsteine erst später gesetzt wurden. In den früheren Jahrhunderten war es sogar für die Jugend verpflichtend, an den Grenzbegehungen teilzunehmen, damit sie sich den Verlauf der Grenze einprägen konnten. Aus dieser Zeit stammt auch die Tradition, dass die Wettläufer morgens bei der Aufstellung auf dem Marktplatz Brezeln an die Kinder verteilen. In damaligen Zeiten war dies ein Bestandteil der Entschädigung für die Jugendlichen, die bei der Grenzbegehung arbeiteten, und die Stadt musste diese vergüten. Auch Streitereien wurden üblicherweise bei "Grenzbegehungen" geklärt.
Im Jahr 1682 ordnete Landgräfin Elisabeth Dorothea regelmäßige Grenzbegehungen an. Die erste protokollierte Grenzbegehung in Biedenkopf fand am 16./17. Juli 1693 statt und dauerte zwei Tage. Der Anlass dieser Begehung lag in der Schlichtung von Streitigkeiten mit Dexbach und Dautphe.
Der nächste Grenzgang erfolgte am 8. und 9. Juni 1716. Bei dem darauf folgenden im Jahr 1723 dauerte er erstmals drei Tage. Weitere Grenzgänge sind für die Jahre 1733, 1743, 1756, 1766, 1790 und 1809 belegt. Im Jahr 1809 wurden erstmals Mohr und Wettläufer erwähnt. Der letzte eigentliche Grenzgang fand 1821 statt.
Die nachfolgenden Grenzgänge sind als Grenzgangsfeste überliefert. Da im Jahr 1824 durch die Katasterbehörde die Absteckung der Grenze erfolgte, war der ursprüngliche Zweck der Grenzbegehung obsolet.
Das erste Grenzgangsfest fand 1839 statt, gefolgt von den Jahren 1848, 1857, 1864 und dem, wegen Missernte von 1871 auf 1872 verschobenen Grenzgang. 1879 fiel der Grenzgang mangels Interesse der Bürger aus. Dem Einsatz einiger Bürger, die 1881 das Komitee gründeten – aus dem der heutige Grenzgangsverein hervorgeht – ist es zu verdanken, dass der Grenzgang auch heute noch alle sieben Jahre gefeiert werden kann.
Zusammen mit den Sappeuren und den Stadtfahnenträgern des Grenzgangs 2019 wurde der Grenzgang 1886 wiederbelebt. In diesem Jahr entstand auch die Stadtfahne von Biedenkopf, die mit "Zur Erinnerung an den Grenzgang 1886" bemalt wurde (siehe Bild). Außerdem beschloss man, das Fest im siebenjährigen Rhythmus abzuhalten, sofern Krieg oder andere Katastrophen dies nicht verhindern. Leider musste der Grenzgang bereits 1914 und 1942 wegen der beiden Weltkriege ausfallen. 1921 fiel der Grenzgang aufgrund der unglaublich hohen Inflation aus. Der Grenzgang im Jahr 1949 wurde aufgrund der Nachwirkungen des Zweiten Weltkriegs um ein Jahr verschoben und fand 1950 statt. Um wieder in den traditionellen Rhythmus zu kommen, wurde 1956 der Grenzgang gefeiert und einmal mit sechs Jahren Unterbrechung abgehalten. Somit lautet die Reihenfolge der Grenzgangsjahre: 1886, 1893, 1900, 1907, 1928, 1935, 1950, 1956, 1963, 1970, 1977, 1984, 1991, 1998, 2005, 2012 und 2019.
Erwähnenswert ist vielleicht, dass die Position des Männerhauptmanns erst zum Grenzgang 1928 geschaffen wurde. Die Burschenschaften hatten bereits seit Beginn 1886 ihren Hauptmann.